Zum alten Siedlungskern «Rain» gehören u.a. das Ackerbauernhaus (Wohnbereich und Scheune unter einem First) von 1682 an der Bölstrasse 71 und das Bauernhaus Rainweg 10, mit bergseitig angebautem Stall und Scheune. 2011 wird das Haus Rainweg 10 durch einen Neubau ersetzt. An der Kreuzung Rainweg/Sunnhaldenweg besteht lange ein Löschbecken für die Feuerwehr. Der 2010 erstellte Weinmann-Weg erinnert an die Bauernfamilie Weinmann im Rain.
Rosalie Egli verlegt 1912 die «Kolonialwaren-Handlung» vom Obergeschoss Rainweg 11 an die Bölstrasse 64, wo diese von ihrer Schwiegertochter Lydia Egli bis 1988 weitergeführt wird. Es ist der am längsten geführte Laden in Herrliberg.
An der Habüelstrasse 166 besteht von 1959 bis 1996 das «Landi-Depot Rain».