Entlang dem steil abfallenden Herrliberger Seeufer besteht bis zum Bau der Seestrasse (1836) nur ein schmaler Pilgerweg. Die Alte Landstrasse verbindet nebst dem Wasserweg als erste Hauptverkehrsader die rechtsufrigen Seegemeinden. In Herrliberg führt sie, ausgehend vom Ortsteil Winkel in Erlenbach, oberhalb von Mariahalde und Schipf in die heutige Bölstrasse, durch das Obergrüt und an den alten Häusern der Strehlgasse vorbei zum Busenhard. Weiter führt sie ins Dorf und die heutige Alte Dorfstrasse hinunter zum Vorderwachtplatz.
Einzige Verbindungen zwischen der Alten Landstrasse und dem See sind die Steinradstrasse und die Pfarrgasse, die zum Hinter- resp. Mittelwachtplatz führen. Um 1830 wird die Verbindung vom See zum Grüt ausgebaut, die heutige Steinradstrasse.