Die früheste Erwähnung der «Schüpfi ze Herdiberg» an der Grenze zu Erlenbach stammt aus dem Jahre 1398. Seither wird hier Wein gekeltert. Namhafte Besitzer sind die Familien Werdmüller (1582–1723) und Escher (1723–1859), Vorfahren der heutigen Besitzerfamilie.
Das prächtig gelegene Weingut ist eine Perle der zürcherischen Landsitze und seit 1875 im Besitz der Familie von Meyenburg. Die «Schipf» besteht aus dem seeseitigen Werdmüllerschen Sommerhaus (1617) und dem von Hans Conrad Escher erstellten Gebäude (1732) mit Rokoko-Festsaal sowie dem Stallgebäude an der Seestrasse und dem hübschen Gartenpavillon. Seeseitig befinden sich die Reste des barocken Seegartens mit den zwei markanten Türmchen und der historischen Bootshaab. Berühmte Gäste sind u.a. Goethe (1797) und Churchill (1946). Die beiden Schipfsäle sind mit phantasievollen Stuckdecken ausgestattet, welche die Zeitepoche der Régence repräsentieren. Unter dem grossen Saal ist der hochgewölbte Weinkeller, in dem die Schipfweine gekeltert werden. Das Landgut steht im Inventar der schützenswerten Ortsbilder der Schweiz.
Der Weinberg des Schipfgutes ist mit 4.5 ha Rebbergen das grösste zusammenhängende Rebgebiet der Gemeinde. Die traditionelle Gastfreundschaft der Schipf geniessen Weinkunden bei Besuchen in den Reben, im Weinkeller und bei den Sommerkonzerten im grossen Festsaal.
Auf Hans Conrad Gygers bekannten Zürcherkarte von 1667 sind auf dem Gebiet Herrliberg zwei Wappen eingezeichnet: Das Wappen mit den drei Doppeljochen (das heutige Gemeindewappen) oberhalb der Schipf und das Wappen mit den zwei Pferdeköpfen am Ort der heutigen Kirche. Die Burg der Meier oberhalb der Schipf wird um 1350 erstmals erwähnt. Um Waren vom See den steilen Hang hinauf zur Alten Landstrasse zu bringen (der Saumpfad entlang dem Ufer war aufgrund der topographischen Verhältnisse nicht nutzbar), war oft ein Sechserzug mit Ochsen oder Kühen notwendig, daher die drei Doppeljoche auf dem Wappen. Beim Warentransport vom Vorderwachtplatz, dem Umschlagplatz bei der Einmündung vom Rossbach in den Zürichsee, hinauf auf die Geländeplattform der Burg (also dem Kirchenhügel) konnten die Waren wohl nur mit Pferden hinauftransportiert werden.